Po dlouhou dobu Pražané věřili, že autorem jejich orloje je mistr Hanuš (zámečník Jan z Růže, který byl v 15. století orlojníkem Starého Města pražského). K tomuto muži se váže legenda o tom, že ho poté, co složitý stroj dokončil, dali radní města pražského oslepit, aby již nikdy nemohl sestavit dílo stejné krásy. Jako více pravděpodobné se však jeví fakt, že na vyprojektování pražského orloje se podílel hodinář mistr Mikuláš z Kadaně a dalším spolutvůrcem byl i Jan Ondřejův zvaný Šindel – univerzitní rektor a osobní lékař Václava IV. zabývající se astronomií. Dokazuje to i objev starého tisku z roku 1410.
Pražané dlouhou dobu věřili, že autorem jejich orloje je mistr Hanuš. K tomuto muži se váže legenda o tom, že ho dali radní mesta pražského oslepit, aby již nikdy nemohl sestavit dílo stejné krásy.
Za dlouhou dobu svého trvání prošel pražský orloj řadou úprav a změn. Původní staročeský (čtyřiadvacetihodinový) číselník byl po roce 1551 doplněn o německý (dvanáctihodinový) a do středu byla umístěna kovová deska s dvanácti měsíci. V této době byl také orloj pozlacen a zavedeno samočinné otáčení kalendářní desky (do té doby se musela otáčet každý den ručně). Další významná úprava orloje byla uskutečněna roku 1659, kdy byl orloj dozdoben pohyblivými figurami (dvanácti apoštoly, Smrtí s přesýpacími hodinami, Marnivcem prohlížejícím se v zrcadle) a symboly chamtivosti Lakomcem a Turkem. Na generální opravu však nebyly peníze a ani se nenašel schopný hodinář.
Orloj se postupem doby stal velmi poruchovým, většinou byl mimo provoz a v 80. letech 18. století se dokonce uvažovalo o jeho likvidaci a radnice přemýšlela o tom, že by měl být celý nepotřebný stroj prodán do starého železa. Naštěstí se jednomu z radních podařilo tento návrh zvrátit. Za pomoci znamenitého hvězdáře profesora Antonína Strnada se podařilo uvést stroj do chodu – ten dokázal ale opravit pouze mechanickou část hodin, která pak fungovala až do roku 1824. Astronomický kalendář a vlastní orloj dál čekaly na své zmrtvýchvstání téměř celé další století.
V polovině šedesátých let 19. století se stroj konečně dočkal opravy. Obnova orloje byla započata z iniciativy Jana Prokeše, který pochopil složitost mechanismu a zkonstruoval funkční model s nabídkou, že orloj sám opraví. Jeho nabídka byla sice zpočátku odmítnuta, ale po vyhlášení veřejné sbírky organizované starostou, která vynesla více než 4 tisíce zlatých, se započalo s demontáží a opravou.
Orloj byl opatřen zcela novým časoměrem, kterým se starý stroj pohybuje, a o půlnoci na 1. ledna 1866 slavnostně spuštěn. V témže roce dostal Staroměstský orloj nový spodní ciferník z dílny Josefa Mánesa. Originál kalendářní desky je uložen v Muzeu hl. m. Prahy a na radnici je osazena kopie z roku 1946. V obrazech symbolizujících jednotlivé měsíce jsou zachyceny motivy ze života českého venkova.
V posledních dnech II. světové války (v květnu 1945), kdy Němci z Letné ostřelovali město, Staroměstská radnice vyhořela a při jejím požáru byl orloj těžce poškozen. Po válce se radní obrátili na renomovanou hodinářskou firmu o stanovisko, co s orlojem. Ta navrhla těžce poškozený mechanismus vyhodit a vybavit orloj moderním strojem. Jeden pracovník této firmy bez ohledu na stanovisko jejího vedení o své vůli orloj demontoval, opravil a restauroval. Tím tuto unikátní památku zachránil pro budoucí generace.
Každou hodinu se ve dvou okénkách pod stříškou objevuje 12 apoštolů, z nichž každý má svůj atribut: sv. Petr klíč, sv. Matěj sekeru, sv. Jan kalich, sv. Ondřej kříž ve tvaru X, sv. Filip kříž, sv. Jakub valchu, sv. Pavel knihu, sv. Tomáš kopí, sv. Šimon pilu, sv. Tadeáš desky, sv. Bartoloměj kůži, sv. Barnabáš svitek.
Při požáru v květnu 1945 byly zničeny všechny figury orloje. Originální figurky jsou zčásti zachovány v Muzeu hl. m. Prahy, ale na orloji je nahradily dřevěné sošky apoštolů z roku 1948.
Každou hodinu zahajuje kostlivec zataháním za provaz chod dvanácti apoštolů Ti se postupne objevují v okénkách horní části orloje.
Každou hodinu zahajuje kostlivec zataháním za provaz chod dvanácti apoštolů. Ti se postupně objevují v okénkách horní části orloje. S pohybem apoštolů jsou zároveň oživovány i figurky orloje po stranách. Kostlivec tahá za provaz a vyzváněním zahajuje pochod apoštolů ve dvou okénkách. Kývá na Turka, který kroucením hlavy odmítá, Lakomec pokyvuje hlavou s měšcem v rukou a hrozí holí a vedlejší Marnivec se zhlíží v zrcadle. Kohout v otvoru po uzavření okének zakokrhá – probouzí k další hodině života a hodiny na věži začnou odbíjet. Pohyb figur vzniká obdobně jako u hodin kukaček. Mechanismus je umístěn na zdi radnice v kamenné věžičce, ke které jsou dva klíče: jeden má orlojník, druhý je na magistrátu.
Naposledy byl stroj úmyslně zastaven při opravách v roce 1994. Sám se orloj zastavil v roce 2002 při povodni, kdy stejně jako centrum města nebyl napájen elektřinou. Poslední oprava proběhla v listopadu 2005. Firma Hainz, která se o nejznámější věžní hodiny v Česku stará už od roku 1865, celý hodinový stroj rozebrala a opravila. Ten se přitom skládá ze zhruba tří set padesáti částí a není spojen jediným šroubem – je jen nýtovaný.
Pražský orloj ukazuje čtyři druhy času: čas středoevropský, staročeský, babylonský a hvězdný. Čas středoevropský (staroněmecký) ukazuje sluneční ručička a je označen římskými číslicemi na obvodu sféry. Tento čas odbíjejí hodiny teprve od rekonstrukce v r. 1948. Předtím se řídily časem staročeským (nebo také italským), kdy západem slunce začínal nový den (zlatá gotická čísla na zvlášť ovládaném prstenci vně sféry). Čas babylonský měří letní čas. V létě jsou hodiny delší než v zimě a pražský orloj je jediný na světě, který umí tento čas měřit. Čas hvězdný se ukazuje na římských číslicích.
O orloji kolují strašidelné pověsti. Pokud se zastaví, je amen s celými Čechami. Jestliže se porouchá, přijde špatný rok, a když se k němu chová někdo neuctivě či nepřátelsky, bude potrestán.