Legenda praví že Valentin byl římským knězem v době císaře Claudia. Claudius byl císařem krutým a chtěl být nejmocnějším panovníkem všech dob, proto měl v úmyslu vybudovat nejsilnější armádu.Vojákem v jeho armádě se mohl stát každý svobodný muž v okolí. Ale málokterý muž se dobrovolně do armády přidal.
Pobouřený císař, který si myslel, že muži dávají přednost lásce před nástupem do jeho armády, nechal zakázat všechny sňatky v celém Římě. To se pochopitelně nelíbilo knězi Valentinovi, jehož víra nespočívala jen ve víře v boha, ale i v lásku. Valentin neuposlechl císařova zákazu a dále zamilované tajně oddával. Když se toto císař doslechl, Valentina nechal uvěznit a odsoudil ho k smrti. Po jeho zajetí začali novomanželské páry a zamilovaní shromažďovat dopisy a drobné dárky u Valentinových dveří – jako dík za jeho pomoc. Těmito dárky dávali Valentinovi najevo, že stejně jako on, i oni věří v lásku.
V den své popravy, 14. února 269 př.n.l., Valentin napsal dopis, ve kterém se vyznává ze své lásky k ženě, kterou miloval. K dopisu přidal věnování: „Od Tvého Valentina“. A tak prý vzniklo první valentýnské přání…
Tradice svátku sv. Valentýna byla obnovena v USA počátkem 20. století, když se Walter Scott, známý výrobce vánočních přáníček, ocitl na prahu bankrotu. Jako řešení vymyslel v roce 1907 obnovu tradice tohoto svátku ve formě zasílání valentýnských pohlednic a přání a jeho společnost do dvou let ztrojnásobila své zisky.
Od té doby si zamilovaní v tento den tradičně posílají dárky, květiny, cukrovinky nebo pohlednice (valentýnky) s tematikou stylizovaného srdce, jako symbolu lásky.